Στο Καραϊσκάκη με τους Αρκάδες η αφετηρία του Ολυμπιακού στο πρωτάθλημα της σεζόν 2016-17. Το πρωτάθλημα ξεκινά στις 20 Αυγούστου και θα ολοκληρωθεί τον Απρίλιου του 2017, στις 30/04.

Δεν είναι η πρώτη φορά που ο Θρύλος αντιμετωπίζει τον Αστέρα Τρίπολης, εντός έδρας, σε πρεμιέρα μιας σεζόν. Ήταν τη σεζόν 2008-09 με τον Ολυμπιακό να έχει στον πάγκο τον Ερνέστο Βαλβέρδε. Στο πρώτο ματς των "ερυθρολεύκων" με τον Ισπανό στο πρωτάθλημα.

Νικητές τότε οι παίκτες του Ολυμπιακού με 3-1, με ανατροπή στο δεύτερο ημίχρονο. Με τα δύο γκολ του Γκαλέτι (61' και 64' πέναλτι) και το τρίτο από τον Κοβάσεβιτς (81'). Για τους Αρκάδες σκόρερ ο Τσέζαρεκ, στο 44', με εύστοχη εκτέλεση πέναλτι.