Το πάνω χέρι στις αναμετρήσεις με τον Αστέρα Τρίπολης έχει ο Ολυμπιακός, συνολικά. Σε έξι αναμετρήσεις ανάμεσα στις δύο ομάδες, οι νταμπλούχοι Ελλάδας μετρούν 5 νίκες και μια ισοπαλία. Στον Πειραιά, όμως, έχουν μόνο νίκες.

Δύο φορές έχουν αναμετρηθεί στο γήπεδο "Γ. Καραϊσκάκης" για το Κύπελλο και έχει πετύχει ισάριθμα νικηφόρα αποτελέσματα. Η πρώτη φορά ήταν το 2009. Με το Θρύλο να επικρατεί 2-1 (09/04/2009) με τα γκολ από τους Λέτο (47’) και Ντιόγκο (62’), με τους φιλοξενούμενους να έχουν προηγηθεί με τον Τσέζαρεκ στο 39’.

Η δεύτερη φορά ήταν στις 8 Ιανουαρίου του 2014. Σε εκείνο το ματς, ο Ολυμπιακός δεν αντιμετώπισε προβλήματα και έφτασε σε μια άνετη νίκη κόντρα στον Αστέρα με το ευρύ 4-0. Με επιθετική πολυφωνία από τους "ερυθρόλευκους" και τα γκολ από τους Ντομίνγκεζ (17’), Κάμπελ (35’), Μπονγκ (56’) και Ολαϊτάν (60’).