Διαφορετικό είναι το σκηνικό σε ό,τι αφορά την κλήρωση της φάσης των "16" του κυπέλλου Ελλάδας. Διότι ο Ολυμπιακός έχει 8 υποψήφιους αντιπάλους και όχι 15 όπως θα συνέβαινε τα προηγούμενα χρόνια. Κι αυτό οφείλεται στην αλλαγή που υπάρχει στην προκήρυξη της διοργάνωσης.

Στη φάση των "16", λοιπόν, συγκροτούνται δύο γκρουπ δυναμικότητας. Οι ισχυροί και οι ανίσχυροι. Στο πρώτο είναι όσες ομάδες τερμάτισαν στην πρώτη θέση των 8 ομίλων της 2ης φάσης, ενώ στο δεύτεροι οι 8 δεύτεροι. Αλλά δεν υπάρχει όρος που αναφέρει ότι δεν μπορούν να κληρωθούν ξανά ομάδες από το ίδιο γκρουπ. Δηλαδή π.χ. ο Θρύλος να "πέσει" πάνω στον Πλατανιά και πάλι.

Έτσι, υποψήφιοι αντίπαλοι για τον Ολυμπιακό είναι οι ΠΑΣ Γιάννινα, Εργοτέλης, Χανιά, Λεβαδειακός, Πλατανιάς, Βέροια, Λάρισα, Καλλονή.

Και μια ακόμα σημαντική παράμετρος. Το πρώτο ματς για τη φάση των "16" ο Θρύλος θα το δώσει εκτός έδρας, με τη ρεβάνς να διεξάγεται στο γήπεδο "Γ. Καραϊσκάκης" και τα ματς να είναι προγραμματισμένα για τον Ιανουάριο.